在知識淵博的導遊帶領下，徒步遊覽錫耶納中世紀老城，了解錫耶納獨特的歷史。了解構成城市的不同“contrade”或地區，並了解它們如何追溯到中世紀。

漫步穿過田野廣場 (Piazza del Campo)，這裡每年 7 月 2 日和 8 月 14 日都會舉辦著名的派力奧賽馬比賽，屆時將有來自各個行業的參賽者參加。可視化競爭貿易的彩色旗幟和波峰，了解幾個世紀以來競爭如何定義城市的公民生活。聆聽當地人講述這座城市的生活和文化故事，並參觀孔特拉達博物館以獲得更官方的帳戶。

然後前往錫耶納大教堂 (Duomo of Siena)，參觀大教堂內極具特色的黑白大理石內飾，其設計象徵著這座城市創始人的黑白相間的駿馬。之後，換檔並在傳統咖啡館享受當地的品嚐體驗。嘗試 Panforte、Ricciarelli 和 Cavallucci，它們是世界聞名的典型糖果。用一杯 Vin Santo del Chianti 將它們洗淨。