世界上最偉大的藝術博物館之一,是Seurat在La Grande Jatte島上的週日下午,美國哥特式,Nighthawks,以及巴黎外部的印象派畫作的最終收藏,其美術大樓和Renzo鋼琴設計的現代翼。 博物館的百科全書收藏涵蓋中国人銅,日本人印刷品,中世紀盔甲,當代裝置,以及幾乎所有其他人類創造的藝術傳統。 自1894年以來,守護密歇根大道的獅子雕像一直歡迎遊客,而免費的星期四晚上時間使訪問與地球上任何博物館競爭的收藏民主化。

重建的河畔漫步道沿芝加哥河的主要分支延伸1.25英里,其餐廳、酒吧和滑雪車租賃,將一個工業水道轉化為城市最喜歡的聚會空間。 步行提供步行者層面的建築地標的景觀,線上河岸的Tribune 塔,Wrigley 建築,馬里納市的玉米樹塔 - 而建築船遊從路線上多個點出發。 該河的著名逆轉,於1900年設計,從密歇根湖流離米西西西比河,代表了一直定義芝加哥對挑戰的方法的工程大膽。

芝加哥的主要購物區沿著密歇根大道延伸,從芝加哥河到奧克街海灘,其豪華零售商、歷史地標和建築寶藏創造了城市最優雅的通道。 Wrigley大樓的白色地質、Tribune Tower的哥特式復興大樓嵌入了來自世界各地著名的建築物的石頭,以及存活於1871年火災的歷史性水塔,是平衡商業與文化意義的街道。 垂直的購物中心、豪華酒店和餐廳集團使這座城市成為芝加哥購物和觀眾最熱門的目的地。

前西爾斯塔(Sears Tower)在1973年至1998年期間被稱為世界上最高的建築,其110層和獨特的捆綁管結構仍然主導芝加哥的天空線,並接待有勇氣的訪客,玻璃地板的Ledge延伸四英尺超過建築的邊緣。 Skydeck的103樓觀景台在晴朗的日子提供最多四個州的景色,而展品解釋了使建築成為可能的工程創新。 儘管有較新的競爭對象,塔的獨特風格可見於整個大都市地區,仍然是芝加哥的建築野心的象徵。

芝加哥的中央商業區的名稱來自環繞核心的高度火車軌道,創造了自1890年代以來定義了市中心的震撼和震撼的聲音軌道。 The Loop的里程碑式建築 - Rookery、Monadnock Building、芝加哥貿易委員會 - 紀錄了摩納德堡的演化,從承載性牆壁到鋼鐵架構到當代玻璃塔。 街道零售、芝加哥劇院的裝飾式風格,以及辦公室員工的白天能量創造了一種城市密度,在其相對的民俗性和可訪問性方面顯著感覺中西部。

芝加哥最受歡迎的景點延伸到密歇根湖(Lake Michigan),它的渡輪、花園、劇院和餐廳吸引了家庭和旅客到一個自 1916 年開業以來不斷發展的娛樂中心。 The Centennial Wheel提供200英尺的天空線景觀,而芝加哥兒童博物館、芝加哥莎士比亞劇院和季節性節日提供全年節目。 批評家可能會將港口視為旅遊景點,但湖畔景觀,夏季花火和建築巡航的船隻出發點至少值得一趟短暫的訪問。

世界上最大的自然歷史博物館之一,擁有史上最完整的T. rex骨骼Sue,以及古埃及畫廊、太平洋島的收藏以及幾十年來吸引訪客的古埃及內部墓碑。 博物館的研究部門繼續擴大人類對自然世界的知識,而公共畫廊展示了從恐龍到鑽石的一切,在美術大樓俯瞰密歇根湖。 博物館校園的位置與Shedd水族館和Adler行星館共用,為有科學意念的訪客創造了集中目的地。

自1914年以來,棒球的第二古老球場一直是Cubs的所在地,其覆蓋著灰塵的外場牆壁,手動操作的得分板和親密的座位,保存了其他城市為現代設施拆毀的20世紀早期的棒球體驗。 周圍的Wrigleyville區帶有屋頂座位、體育酒吧和眾多粉絲在街上包裝,無論是慶祝勝利還是哀悼敗北。 The Cubs在108年後贏得了2016年世界賽的勝利,提升了瑞格利的神話地位,使這裏的巡迴旅程對棒球球迷至關重要,無論隊伍的忠誠度如何。

芝加哥的蓬勃的墨西哥美洲區展示了移民帶來的文化豐富,其壁畫、餐廳和國家墨西哥藝術博物館保留傳統,而當代畫廊表示持續的紳士化擔憂。 鄰居的16街走廊提供真實的塔克里亞,賣麵包店,以及街頭藝術,已經使普爾森成為尋找芝加哥超越旅遊中心的人的目的地。 附近的中華街和歷史悠久的布里奇波特區延伸了芝加哥移民多元化的社區的探索。

The Great Migration帶來了南方藍牙音樂家到芝加哥的South Side,在那裡Muddy Waters、Howlin' Wolf和他們的同年人插入了他們的吉他,並創造了電氣化的芝加哥藍色,影響了世界各地的搖滾。 像Buddy Guy's Legends、Kingston Mines和B.L.U.E.S.這樣的傳奇俱樂部,每晚都會繼續表演現場音樂,而Chess Records大樓(現在是威利·迪克森的Blues Heaven)紀念錄製了這類歌曲的標籤。 每個六月的藍色節吸引了數十萬人到格蘭特公園,但每週的任何晚上都會在主持了偉大的俱樂部中提供真實的表演。