南環路 (South Loop) 與海濱相連，擁有芝加哥一些最受歡迎的景點。在這裡，您可參觀文化景點，亦可觀看職業足球，更享受從有數百艘船進出的密歇根湖 (Lake Michigan) 吹來的愜意微風。
博物館校園 (Museum Campus) 內的景點眾多，要花上幾日才能看完。但以馬歇爾·菲爾德 (Marshall Field) 命名的菲爾德博物館 (Field Museum) 就一定不容錯過。在這裡，您會看到 120 多年前由這位城市的主要善長所造就的精彩科學和自然歷史展覽，現在博物館的收藏品超過 3000 萬件。
附近的雪德水族館 (Shedd Aquarium) 擁有來自世界上 80 個水棲息地的動物，包括亞馬遜河 (Amazon River)、五大湖 (Great Lakes)、加勒比海 (Caribbean Sea) 和浩瀚的海洋。孩子們可在此體驗乘潛水艇的滋味，亦可穿上企鵝裝嬉戲玩樂一番，更可親手觸摸鱘魚和魔鬼魚。
探索完海洋，移師到阿德勒天文館 (Adler Planetarium) 認識外太空。這裡設有很多展覽和表演，可讓您加深對太空探索和天體的認識。在特定日期，您更可在多恩天文台 (Doane Observatory) 觀賞太陽或夜星。在夏季前來，建議帶備泳裝順道到天文館南部的第 12 街海灘 (12th Street Beach) 暢泳一番。
博物館校園一個跟體育有關的景點亦很值得一看，就是士兵場 (Soldier Field)。從 8 月到 12 月，芝加哥熊隊 (Chicago Bears) 都會在這裡踢職業足球比賽。
如果您正要到芝加哥參加會議，那會議場地很可能就是麥考密克會議中心 (McCormick Place)；其為全國其中一個最大的會議中心。您可漫步至這一系列的大樓，欣賞湖景、購物或在內用膳。其南部區域有麥考密克鳥類保護區 (McCormick Bird Sanctuary)，是數百萬隻鳥類在春季和秋季遷徙時的 中途站。
博物館校園北部是大型的格蘭特公園 (Grant Park)，設有美麗的花園；其焦點是奪目的白金漢噴泉 (Buckingham Fountain)。於夏季前來，可免費坐在大草地 (Great Lawn) 上欣賞在傑普利茲克露天音樂廳 (Jay Pritzker Pavilion) 舉行的音樂會。
南環路地區到處可找到一流的餐廳和夜場，記得嚐嚐芝加哥特色的深海魚薄餅。使用 CityPASS 可以折扣優惠及特別通道進入多個景點，建議購買，以爭取更多時間參觀南環路的熱門景點。
