您可以在晚上在芝加哥繁華的市中心區逛充滿藝術氣息的博物館和公園，並細意品嚐現場的藍調音樂表演。又或盡情投入氣氛熱烈，在主場上演的體育比賽，包括芝加哥小熊和芝加哥白襪棒球隊，還有芝加哥公牛籃球隊。
雖然這個大都會是美國的第三大城市，但憑著效率出眾的地面列車「L」，要在城市中穿梭變得出奇地容易。威利斯大廈 (Willis Tower) 是美國現時最高的摩天大樓，您可以在這幢芝加哥市的摩天大樓上飽覽壯麗的城市景觀。觀景台距離繁忙的街道 1,353 尺 (412 米)，從這裡可欣賞到密歇根湖 (Lake Michigan)、海軍碼頭 (Navy Pier) 及其他主要景點，將無與倫比的景色盡收眼底。收眼底。
林肯公園 (Lincoln Park) 僅僅位於市中心區北面，那裡有沙灘、運動場及園景花園。位於公園南端的是芝加哥歷史博物館 (Chicago History Museum) ，在裡面慢慢探索這個風之城的歷史。在林肯公園溫室的室內花園漫步閑逛，又或在林肯公園動物園 (Lincoln Park Zoo)內悠遊地享受一個下午。這個公共動物園住了超過 1,000 隻動物。布魯克菲爾德動物園 (Brookfield Zoo) 位於市中心西面 12 英里，規模是肯公園動物園的兩倍以上，並有海豚表演、大型貓科動物、各種靈長類動物等等。
回到市中心的環區 (Loop )，沿著密歇根大街的壯麗大道區 (Magnificent Mile) 一直走，身邊已是城中最吸引的購物點。這是一個午餐或晚餐的好地方，又可以在行人駱驛不絕的大街旁細味咖啡或啤酒。在壯麗大道區南面就是廣闊的芝加哥藝術學院 (Art Institute of Chicago)，裡面珍藏了很多歐洲及美國的大師級作品，包括莫內、梵高等等，非常值得一遊。在旁的是千禧公園，是一個融合了公共藝術和精彩夏季音樂會的場所。
芝加哥博物館園區位於盧普區南部，只需駕車幾英里，或者由市中心乘坐「L」列車，途過幾個車站即可抵達。菲爾德自然歷史博物館裡充滿了大自然歷史，而科學博物館則設有互動展品，例如模擬煤礦及模擬機艙操作。
美國有一部份最具影響力的人物都是來自芝加哥。探訪著名作家的出生地 - 歐內斯特海明威故居博物館 (Ernest Hemingway Museum and House)。建築師法蘭克·洛伊·萊特的第一所房子位於橡樹園旁邊，名為 Frank Lloyd Wright 住宅及工作室。他在這個區域裡設計了很多房子和建築物，包括獲認同為最佳作品的聯合教堂 (Unity Temple)。在回到市心中的途中，可在加菲爾植物園 (Garfield Park Conservatory) 稍作停留，裡面種植著珍貴奇特的植物，被譽為都市綠洲。
如果未曾到過著名的瑞格利球場 (Wrigley Field) 欣賞棒球比賽，芝加哥之旅就略欠完滿。晚上，前往林立著熱鬧酒吧和餐廳的海軍碼頭。另一個選擇是走進其中一間芝加哥著名酒吧，享受一個藍調之夜。看看位於芝加哥北面市中心的 B.L.U.E.S.，又或者探訪距離林肯公園北面幾英里的布魯斯酒吧。這些酒吧歷史悠久，而且每晚都有音樂表演。
