波士頓是美國最古老的城市之一，其歷史可以追溯到 1630 年，波士頓也是在美國革命期間不少重要戰役的戰場 。時至今日，這座城市已發展成逾 600 萬人的家，並以典型愛爾蘭酒吧和波士頓紅襪 (Boston Red sox) 職業棒球隊著名，同時散發著輕鬆小鎮的氛圍。
波士頓共有 21 個街區，包括深受年輕專業人士和家庭歡迎的南波士頓 (South Boston)、時髦而且於 二十一世紀初開始改造成中產社區的牙買加平原 (Jamaica Plain)、富裕的燈塔山 (Beacon Hill)，以及高檔的後灣 (Back Bay)，屹立著波士頓知名的褐色建築及高尚住宅區。紅襪職業棒球隊的主場芬威公園就在附近的芬威 (Fenway)。較現代化的金融區 (Financial District) 佈滿密集的摩天大樓，而新英格蘭水族館亦在此處。 在旅程中預留時間漫步市中心的波士頓公園 (Boston Common)。波士頓公園建於 1634年，是美國最古老的城市公園。乘坐特有的天鵝船，在 Frog Pond 划小艇，或看看因革命犠牲的軍人長眠的地方。
波士頓的街道規劃採用歐洲風格，所以也頗容易迷路。波士頓沒有使用美國其他城市的棋盤式街道佈局，但第一次來波士頓的遊客也大多享受在狹窄曲折的街上迷路的感覺，彷彿這樣才像旅遊。從波士頓公園沿著名的自由之路 (Freedom Trail) 穿越時光隧道。自由之路長 2.5 英里 (4 公里)，帶您走過十多個有關美國革命的重要景點，包括保羅•瑞維爾故居 (Paul Revere House) 和憲法號護衛艦博物館 (USS Constitution Museum)。這條古道亦會引領您到佈滿商店、餐館和畫廊的法尼爾廳 (Faneuil Hall)。 街頭藝人常常在法尼爾廳演出，添加喧鬧的氣氛。
波士頓的美饌兼收並蓄，20 世紀初不少外來移民來到波士頓，令食物也滲入了外國元素。東波士頓 (East Boston) 尤其吸引了大量意大利、危地馬拉、薩爾瓦多和巴西移民。其意粉和 Pupusas 餅 (釀入肉和豆的墨西哥薄餅) 確實令人回味無窮。
雖然波士頓的街道蜿蜒曲折，但主要景點都集中在鄰近地區，易於步行遊覽。若要到距離較遠的景點，可以乘巴士或暱稱為「T」的地鐵。波士頓擁有全美最好的公共交通系統之一。
